В ООО два учредителя (с долей по 50 проц. у каждого). Один из учредителей, кроме того, что он является учредителем ООО, также является Индивидуальным предпринимателем (ИП). Вопрос: может ли ИП выполнять работы по договору для ООО (получается, что один и тот же человек является и учредителем, и ИП)? Какие в данном случае есть налоговые риски, правовые последствия?

 В соответствии с действующим законодательством запрета на заключение подобного договора нет. С правовой точки зрения рисков в указанной ситуации нет.
 Однако подобная схема может быть признана дроблением бизнеса с целью уклонения от уплаты налогов. В СПС Консультант  есть такая судебная практика.
Например, компания совместно с индивидуальным предпринимателем, применяющим ЕНВД, придумали схему уклонения от налогов. Они составили договоры поручения, по которым от имени друг друга заключали сделки купли-продажи.
К примеру, по условиям договора ИП (доверитель) поручает обществу (поверенному) за вознаграждение от имени и за счет общества совершать сделки купли-продажи. ИП принимает деньги от покупателей, выдает им кассовый чек. Были заключены и договоры, по которым все было наоборот: ИП являлся поверенным, а общество - доверителем.
Таким образом, они распределяли между собой полученную выручку и "оптимизировали" налогообложение.
При этом деятельность ИП осуществлялась под полным контролем сотрудников общества, поставщиков товара искали тоже работники общества. Кроме того, вся торговля происходила в магазинах, принадлежащих обществу, а товар хранился на его складах. Реклама распространялась тоже от имени компании. Даже получение денежных средств от покупателей товаров общества и предпринимателя осуществлялось через единые кассовые линии (кассовые терминалы), при этом покупателям выдавался один кассовый чек, содержащий сведения о собственнике каждого товара. Расчеты с покупателями осуществлялись работниками общества на всех кассах, в том числе принадлежащих предпринимателю. Выручка, полученная от продажи товаров общества и предпринимателя, учитывалась через единое программное обеспечение кассовой техники, производилось совместное инкассирование выручки общества и предпринимателя.
Суд признал, что в данном случае компания получила необоснованную налоговую выгоду, и привлек компанию к ответственности (Определение ВС РФ от 27.11.2015 N 306-КГ15-7673 по делу N А12-24270/2014).
Вывод суда: налоговая выгода может быть признана необоснованной в случае формального разделения (дробления) бизнеса (п. 1 Обзора).
Кстати, указанное Определение не оставила без внимания ФНС: см. Письмо от 24.12.2015 N СА-4-7/22683@ (Обзор судебных актов, принятых КС РФ и ВС РФ по вопросам налогообложения во втором полугодии 2015 года) и Письмо от 19.01.2016 N СА-4-7/465@ (о направлении для использования в работе).